上司が話を理解してくれない、提案したアイデアを承認してくれない、提案に対して何回も「これはどういう意味？」と確認をもらうことがあるという人は少なくないと思います。提案が通らない原因は意思決定に必要だと考えている部分の上司と部下の認識の違いにありそうだと思ったので書いてみます。
なんで認識の違いが生まれるのか？
部下は「提案をする」ことはあっても「提案を承認する」をやったことが多くの場合ないんじゃないでしょうか？なので承認するためにどんな情報があれば承認できるのかを知らないんじゃないかなと思います。
なので意思決定に必要だと考えている部分の上司と部下の認識の違いが生まれます。
簡易的ですがわかりやすく下記の図のようにしてみました。上司と部下がそれぞれ意思決定に必要な情報だと考えている部分をピンクとしています。①〜③は後ほど解説します。
部下はピンク色の部分が多いので、部下はピンク色の部分を一生懸命伝えようとします。説明が長い、結論はなに？、文章読みづらい、何を言っているかわからないなどと言われたことがある場合はピンク色の部分が多いことが原因っぽいですね。
意外と上司が知りたいことは少ない！
どんな情報があればいいのか？
上司によって少し変わるところがあるので、完全にこれ！というパターンはありませんが、大枠下記のことが書かれていれば提案は通るのではないでしょうか？自分がよく伝えているのは下記です。
①どんな課題なのか？
②どんな解決策を打とうとしているのか？
③その他（いくら？いつまでに？誰がやるか？）
文章の書き方や文章の構成などは下記の本を読んでみましょう！マジでおすすめです。
こんな場合はその上司から離れた方がよさそう
感情的に不承認にしてくる
もはや仕事をやる気があるのかよくわからないですね。
意思決定に必要な情報を教えてくれない
提案を通すために上司に「どんな情報があれば意思決定ができますか？」と聞いてもいいと思います。一度聞けばその人の必要な情報を理解できるので次から楽になります。しかしその「必要な情報がなにか？」を上司が理解していない場合は、情報を提供しても意思決定できないですよね。
あといじわるで教えてくれないとかだった場合は......
これからどうしたらいいか
1、提案をしようと思っていると伝え、どんな情報があれば意思決定しやすいかを聞く
2、書く技術・伝える技術を読む
「上司が分からず屋で〜」という前にまずは上記をやってみてはいかがでしょうか？もし本当に分からず屋だったら離れましょう！
（divでも採用してるよ https://careers.di-v.co.jp/ ）
文章の書き方TIPSとしては記事を書いたのでこちらをどうぞ。
余談
ソフトバンクの孫さんも必要な情報があれば数億〜数百億円とかの意思決定を10秒〜1分でしている可能性ありそうですね。
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